Von der Wintersaison 2013/14 an arbeiten wir eng mit dem RYA Training Centre auf La Gomera zusammen. Dort halten wir Kurse zum englischen Hochseeschein ab und bieten Skipperkurse an. Canary Sail bietet auch Bare Boat Charter an, daher starten unsere Törns häufig in San Sebastian. Canary Sail unterhält eine zweite Basis in San Miguel auf Teneriffa, die sich auch sehr gut als Startpunkt eignet. Beide Basen sind leicht vom Flughafen Teneriffa Süd erreichbar.
Auf den Kanarischen Inseln herrschen den ganzen Winter über angenehme Temperaturen. Die Strecken zwischen den Inseln La Gomera, La Palma, El Hiero, Gran Canaria oder Teneriffa sind etwas länger als in manch anderen Revieren des Mittelmeers. Da kann man gern auch mal einen Nachtschlag einplanen.
Zwischen Teneriffa und La Gomera kommt es schon fast regelmässig zu Begegnungen mit Walen. Pilotwale halten sich oft in Gruppen mit manchmal 20 Tieren auf, vereinzelt sieht man dort auch Finnwale.