Von Poole aus geht es nach Westen Richtung Weymouth (dort fanden bei Olympia 2012 die Segelwettbewerbe statt) und weiter ins West Country, von Dorset nach Devon und schliesslich nach Cornwall.
Für diese Reise wäre es sinnvoll, Zeit mitzubringen. Bei vorwiegend Westwind braucht es Geduld, den rechten Moment abzuwarten, zurück geht es (sehr wahrscheinlich) einfacher. Die gesamte Küste zwischen Swanage bis Exmouth bietet nur wenige geschützte Häfen und Ankerbuchten, aber als Jurassic Coast mit über 150 Kilometer Länge ist sie von der UNESCO als Weltkulturerbe geschützt.
Von Lulworth Cove, von Weymouth oder auch von Exmouth aus, kann man ausgedehnte Wanderung unternehmen. Zahllose Versteinerungen von Dinoeiern, Haifischzähnen, Seeigeln, Farnen und anderen Zeugen aus vorgeschichtlichen Zeiten liegen einem praktisch zu Füssen. Exeter als urbanes Zentrum mit reichlich Geschichte und einer eindrucksvollen Kathedrale ist es wert, besucht zu werden.
Ab Exmouth erlebt man eine ganz anders geartete Küstenlandschaft. Von hier nach Westen Richtung Cornwall reiht sich ein Naturhafen in Form von Flussmündungen an den anderen. Exe, Dart, The Sound bei Plymouth, Fowey und der River Fal sind die bekanntesten Beispiele. Aber bis dort braucht es nochmal zwei Wochen. Ehrlich. Aber das sollte es einem Wert sein.